Undeva lângă Sighișoara se găsea postul de pază militară romană Sandava. Localitatea a fost întemeiată de coloniștii germani (de fapt franconi din regiunea Rinului de nord), care fuseseră invitați să se așeze în Transilvania de către regele Ungariei Géza al II-lea pentru a apăra granițele de est. În această perioadă istorică oamenii de etnie germană au fost denumiți saxoni, dar coloniștii germani adevărați, cunoscuți ca “sașii din Transilvania”, nu au nici o legătură cu saxonii din nord-estul sau sud-estul Germaniei. Acești coloniști primesc în folosință fundus regius (pământ crăiesc) și se bucură de drepturi și privilegii deosebite.
Cronicarul sighișorean Georg Krauss (sau Georgius Krauss, sau Georg Kraus) (1607-1679) menționează că în anul 1191 locul unde acum se află Sighișoara era locuit, dar prima atestare documentară a așezării este din anul 1280 sub numele de Castrum Sex. În anul 1298 este menționată denumirea germană Schespurch (mai târziu “Schäßburg”). Localitatea este menționată în anul 1367 ca „civitas” (oraș). Numele românesc al orașului este atestat în scris din anul 1435. Forma „Sighișoara” a pătruns în română pe filieră maghiară, fiind o adaptare a numelui „Segesvár”.
În decursul anilor cetatea Sighișoara nu a fost scutită de vicisitudini, prima fiind marea năvălire tătară din 1241, pe când cetatea încă nu era fortificată. Construcția zidului cetății, care are o lungime de 950 m, a început în 1350. Înălțimea inițială a fost de 4 m, dar în secolul al XV-lea a fost înălțat cu încă 3-4 m. A avut 14 turnuri (care aparțineau fiecare câte unei bresle) și 4 bastioane. În prezent mai există 9 turnuri și trei bastioane, dintre care cel mai reprezentativ este Turnul cu Ceas (Turnul Orelor).
Între anii 1431 și 1435 Vlad Dracul a stat la Sighișoara, așteptând momentul prielnic de a urca pe tronul Țării Românești. Totodată stăpânea aceste regiuni în numele lui Sigismund de Luxemburg, regele Ungariei. Se pare că în această perioadă (în 1431) s-a născut la Sighișoara Vlad Țepeș.
